Josef Dobrowsky besuchte zuerst die Wiener Kunstgewerbeschule, von 1906 bis 1919 studierte er dann mit Unterbrechungen an der Wiener Akademie der bildenden Künste unter Christian Griepenkerl und Rudolf Bacher. Seit 1919 war Dobrowsky als freischaffender Künstler tätig und trat der Wiener Secession bei, deren Ehrenmitglied er 1955 wurde. Ab 1934 war er ebenfalls Mitglied der Prager Secession. Von 1946 bis 1963 Professor einer Meisterklasse für Malerei an der Akademie in Wien. Bedeutende Künstler wie Alfred Hrdlicka, Josef Mikl und Wolfgang Hollegha waren seine Schüler. Dobrowsky war einer der bedeutendsten österreichischen Künstler der Zwischenkriegszeit.In seinem Frühwerk zeigen sich Einflüsse von Gustav Klimt, Albin Egger-Lienz und Ferdinand Hodler. Ab 1920 beschäftigte er sich mit der Malerei von Pieter Brueghel d.Ä. Damals schuf er daher Landschaften und Genreszenen in einer erdigen Farbgebung. Später schuf er hauptsächlich Porträts und Landschaften in einem expressiven Kolorismus, auch bedeutende Aquarelle. Seine Bilder strahlen eine melancholische warme Stimmung aus. Vom September 2014 bis Januar 2015 fand im Oberen Belvedere in Wien eine umfassende Ausstellung der Werke Dobrowskys aus. In der NS Zeit war Dobrowsky Mitglied in der Reichskammer der bildenden Künste.

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